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《西虹市首富》的故事发生在《夏洛特烦恼》中的“特烦恼”之城“西虹市”。混迹于丙级业余足球队的守门员王多鱼，因比赛失利被开除离队。正处于人生最低谷的他接受了神秘台湾财团“一个月花光十亿资金”的挑战。本以为快乐生活就此开始，王多鱼却第一次感到“花钱特烦恼”！想要人生反转走上巅峰，真的没有那么简单。...

在学生时代的初恋秋雅（王智 饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾 饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽 饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚...

昔日校花秋雅的婚礼正在隆重举行，学生时代暗恋秋雅的夏洛看着周围事业成功的老同学，心中泛起酸味，借着七分醉意大闹婚礼现场，甚至惹得妻子马冬梅现场发飙，而他发泄过后却在马桶上睡着了。梦里他重回校园，追求到他心爱的女孩、让失望的母亲重展笑颜、甚至成为无所不能的流行乐坛巨星……醉生梦死中，他发现身边人都在利用自己，只有马冬梅是最值得珍惜的...